1898 wurden die Gebäude am Kärntner Ring 3 und Kärntner Ring 5 vom Hotel übernommen und von den Architekten Emil Bresseler und Gustav Wittrisch umgebaut. Danach umfasste das Bristol insgesamt 235 Zimmer, einen großen Speisesaal, einen glasüberdachten Innenhof mit Platz für 150 Gäste, einen Frühstücksraum mit 70 Sitzplätzen und mehrere kleinere öffentliche Säle – ebenso wie einen elektrischen Aufzug, den ersten seiner Art in Wien. Der Aufzug umfasste auch zwei Sitzgelegenheiten, da die Fahrt etwas länger dauerte und die Damen in ihren schweren Kleidern die Gelegenheit schätzten, ihren Füßen eine Pause zu gönnen.
Nach dem Tod von Karl Wolf übernahm sein Bruder Arthur Wolf das laufende Geschäft des heutigen Bristol und machte das Hotel zu einer "modischen Residenz der Elite der europäischen und amerikanischen Gesellschaft, gelegen im zentralsten und bequemsten Teil der Stadt", wie der Agard's Guide of Austria das Hotel beschrieb. 1913 folgte ein weiterer Ausbau des Hotels mit der Kärntner Straße 55 und der Kärntner Straße 53 (heute Mahlerstraße 2) nach den Plänen von Ladislaus Fiedler und Pietro Palumbo. Dazu gehörten auch der Abriss und Wiederaufbau des Kärntner Rings 1, dem ältesten Gebäude in Privatbesitz in der Nähe der Oper. Der Wiederaufbau wurde zwischen 1913 und 1916 von Wilhelm Schallinger durchgeführt. Das Neue Bristol wurde 1916 wiedereröffnet. Der Komplex reichte von der Akademiestraße bis zur Kärntner Straße (Kärntner Ring 1-7). Das Gebäude selbst war im Jugendstil erbaut, die Innenarchitektur geprägt durch Barock und Biedermeier. Die ursprünglichen Flügel wurden künftig Altes Bristol genannt. Beide Häuser waren durch Durchgänge im Untergeschoss und im Erdgeschoss miteinander verbunden.
Am 24. Februar 1921 wurde die Firma Hotel Bristol AG gegründet. Schallingers Eintritt in diese Hotelgesellschaft führte zur Vereinigung der Hotels Altes Bristol und Neues Bristol. Beide Häuser zusammen hatten zu dieser Zeit 289 Zimmer mit 402 Betten und 204 privaten Badezimmern. Aufgrund der Wirtschaftskrise 1930 wurde die Österreichische Bank Creditanstalt alleiniger Eigentümer und führte das Hotel durch all seine Höhen und Tiefen, insbesondere durch die widrigen Zeiten während des Zweiten Weltkriegs.